فعالیت آنتی‌رادیکالی و خاصیت آنتی‌میکروبی کمپلکس شیف‌باز مس‌دار

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

گروه زیست شناسی، واحد مشهد، دانشگاه آزاد اسلامی، مشهد، ایران

چکیده

اهدافشیف‌بازها به‌دلیل خواص آنتی‌اکسیدانتی، ضدویروسی و ضدباکتریایی در سال‌های اخیر توجهات زیادی را به‌خود جلب کرده است. آنتی‌اکسیدان‌ها از واکنش رادیکال‌های آزاد جلوگیری می‌کند و به کاهش بیماری‌های قلبی- عروقی، سرطان‌ها جزآن می‌انجامد. باکتری‌ها خود را به سیستم‌های دفاعی مختلفی مجهز کرده‌اند که بتوانند در برابر آنتی‌بیوتیک‌ها مقاومت کنند. از این‌رو، گسترش فاکتورهای آنتی‌میکروبی با سازوکارهایی که تأثیر بیشتری داشته باشد ضروری است. در این تحقیق به بررسی خاصیت آنتی‌اکسیدانی و آنتی‌میکروبی کمپلکس شیف‌باز N,Nˊ-dipyridoxyl (1,2 diaminobenzene) Cu2+ پرداخته‌ایم.
مواد و روش‌هاپس از سنتز کمپلکس شیف‌باز، ارزیابی فعالیت آنتی‌رادیکالی این کمپلکس با انجام آزمون‌های 1،1-دیفنیل-2-پیکریل- هیدرازیل ((DPPH، 2،2-آزینو بیس (3-اتیل بنزوتیازولین 6- سلفونیک اسید) (ABTS) و هیدروکسیل و به‌منظور بررسی خواص آنتی‌میکروبی از دو باکتری به روش دیسک دیفیوژن استفاده شد.
یافته‌ها 1،1-دیفنیل-2-پیکریل- هیدرازیل (DPPH)(IC50 = 0.1 mg/ml)، 2،ʹ2-آزینو بیس (3-اتیل بنزوتیازولین 6-سلفونیک اسید) (ABTS)(IC50= 0.11mg/ ml) و هیدروکسیل (IC50=0.14mg/ml)(OH°) جذب‌کنندة رادیکال عمل کرده است. در غلظت g/mlμ250 باکتری خاصیت آنتی‌میکروبی از خود نشان داد.
نتیجه‌گیرینتایج به‌دست‌آمده از این پژوهش نشانگر این است که کمپلکس شیف‌باز مس دار دارای فعالیت آنتی‌اکسیدانی است و در آزمون آنتی‌میکروبی باکتری استافیلوکوکوس اورئوس در مقایسه با اشرشیاکلی حساسیت بیشتری نسبت به شیف باز از خود نشان داد (حدود 1 میلی‌متر).

کلیدواژه‌ها

موضوعات


عنوان مقاله [English]

investigation antiradical activity and properties antibactrial complex of cu(II) schiff base

نویسندگان [English]

  • Soheyla Yadamani
  • Ali Neamati
  • Masoud Homayouni Tabrizi
  • Samira Yadamani
چکیده [English]

Background: Schiff bases have attracted great attention in recent years due to their antioxidant, antiviral and antibacterial properties. Antioxidants prevent free radical reactions and leading to decrease in cardiovascular disease, cancers, etc. Bacteria exploited variety of defense systems so they can resist against antibiotics. Therefore, it is necessary to develop antimicrobial factors with more effective mechanisms. In present study, antioxidant and antimicrobial properties of copper Schiff base complex N’-N1 dipirodoxil-1-2 diaminobenzene has been studied.
Materials and methods: After Synthesis of Schiff base complex, evaluation of antiradical activity of this complex was performed using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH),2, 2’-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) and hydroxyl (OH ̊) tests. In order to study antimicrobial properties, disk diffusion test was done using bacteria.
Results: Schiff base complex acted as scavengerof 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical (DPPH) (IC50 = 0.1 mg/ml), 2, 2’-azino-bis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) (IC50 = 0.11 mg/ml) and hydroxyl radicals (OH ̊) (IC50 = 0.14 mg/ml). Antimicrobial effects of this complex against two bacteria were seen at the concentration of 250 µg/ml.
Conclusion: Findings of this study indicate that copper Schiff base complex has antioxidant activity and in antimicrobial test Staphylococcus aureus is more sensitive than Escherichia coli.
Keywords: Copper Schiff base; Antiradical Activity; DPPH; Antimicrobial

کلیدواژه‌ها [English]

  • Copper Schiff base
  • Antiradical Activity
  • DPPH
  • Antimicrobial

مقدمه

در دو دهة اخیر، شیف‌بازها در شیمی کئوردیناسیون فلزات واسطه و نیز فلزات گروه اصلی نقش کلیدی بازی می‌کند [1 و 2]. این لیگاندها از مسیرهای سنتزی مستقیم با درجة خلوص بالا و بازده مناسب حاصل می‌شود [3]، به‌راحتی با بیشتر یون‌های فلزات واسطه کمپلکس‌های پایداری ایجاد می‌کند [4] و دستة حیاتی ترکیبات در شیمی دارویی است که اهمیت شیمی‌درمانی و کاربرد ضدباکتریایی آن به اثبات رسیده است [5 و 6]. شیف‌بازها کاربردهای متنوعی در زمینه‌های بسیاری دارد، نظیر علوم بیولوژیکی [7]، شیمی مواد [8]، شیمی آلی [9] و شیمی معدنی [10]. شیف‌بازهای دارای فعالیت زیستی داروی ضدباکتری [11]، آنتی‌اکسیدانتی [12]، ضدسرطان [13] و ضدالتهاب [14] به‌کار می‌رود. مس عنصری ضروری با اهمیت اکسایشی و فعالیت زیستی ضروری در سوخت‌وساز انسان است و به شکل یونی در سیستم‌های بیولوژیکی دیده نمی‌شود. بنابراین، اندازه‌گیری مس در بدن به شکل کمپلکس‌های دارای اجزای آلی بررسی شده است [15].

رادیکال‌های آزاد قادر است به مولکول‌های سیستم بیولوژیکی بدن آسیب وارد کند و باعث بروز بیماری‌های زیادی در موجودات زنده، به‌خصوص انسان، شود [16]. طبیعت با فرایندهای دفاعی آنتی‌اکسیدانی این عوامل را خنثی یا آثار مضر آن را کاهش می‌دهد. در شرایط طبیعی، بین انواع فعال اکسیژن و ایجاد رادیکال‌های آزاد و سیستم دفاعی آنتی‌اکسیدان تعادل وجود دارد؛ با اینکه اگر تولید رادیکال‌های آزاد افزایش یابد یا قدرت دفاعی آنتی‌اکسیدان کاهش یابد، زمینه برای ایجاد صدمات به‌وسیلة رادیکال‌های آزاد زیاد می‌شود که به این حالت استرس اکسایشیی گفته می‌شود [17].

در چنین شرایطی برای متعادل‌سازی واکنش‌هایی که در آن رادیکال‌های آزاد تولید شده وجود آنتی‌اکسیدان‌ها ضروری است [18]. آنتی‌اکسیدان‌ها داروی ضدسرطانی، درمان بیماری‌های قلبی- عروقی، ضدپیری و بیماری‌های مخرب اعصاب مانند پارکینسون استفاده می‌شود. علاوه‌بر این، مصرف خوراکی بعضی آنتی‌اکسیدان‌ها مکمل تقویت سیستم ایمنی و افزایندة انرژی است [19].

افزایش میزان مرگ مرتبط با بیماری‌های عفونی مستقیماً به باکتری‌ها وابسته است که مقاومت متعددی به آنتی‌بیوتیک‌ها نشان می‌دهند. علت اصلی این مشکل نبود درمان‌های مؤثر است [20]. توسعة عوامل آنتی‌باکتریایی جدید با سازوکارهای عمل مؤثرتر و نو قطعاً نیاز ضروری پزشکی است [21].

مواد و روش‌ها

تهیة کمپلکس شیف‌باز

همان‌طور که در شکل 1 مشاهده می‌شود، در این پژوهش از شیف‌باز N,Nˊ-dipyridoxyl(1,2 diaminobenzene)Cu2+با فرمول شیمیایی C24H28CuN4O6، جرم مولکولی 75/531 گرم بر مول استفاده شده است.

روش سنتز شیف‌باز به این صورت است که محلولی از 1 میلی‌مول نمک فلزی Cu(CH3COO)2.H2O در ml 6 متانول قطره‌قطره به محلول متانولی از 1 میلی‌مول لیگاند N و-N' دی‌پیریدوکسیل (1و2- بنزن دی‌آمین) افزوده شد. برای 6 ساعت، مخلوط در دمای 30 درجة سانتی‌گراد به‌هم خورد. رسوبات به‌دست‌آمده صاف و با کمی متانول سرد شستشو داده شد. رسوبات را در آون در دمای حدود 60 درجة سانتی‌گراد قراردادیم تا خشک شود.

ارزیابی فعالیت آنتی‌اکسیدانی شیف‌باز مس‌دار با روش پاکسازی رادیکال (DPPH)

DPPH رادیکال آزاد نــاپایداری است کــه در وجــود آنتی‌اکســیدان‌ها در نــمونه‌های زیــستی خنثی می‌شود.

(1)    DPPH + RH  →DPPH – H +R

 

رادیکال آزاد DPPH، در محیط اتانول جذب در 517 نانومتر رنگ ارغوانی ایجاد می‌کند. در صورتی که این رادیکال خنثی شود، رنگ ارغوانی کاهش می‌یابد و به رنگ زرد کم‌رنگ تغییر می‌کند. بنابراین، توانایی خنثی‌سازی رادیکال DPPH با کاهش جذب متناسب است؛ به‌معنای دیگر، قدرت آنتی‌اکسیدانی نمونه مورد نظر است. نتایج به‌صورت درصد خنثی‌سازی یا مهار رادیکال DPPH در نمونه بیان می‌شود (رابطة 2) [22].

(2)    DPPH =

 

قابلیت خنثی‌سازی رادیکال DPPH طبق روش Brand-Eilliams و همکاران بررسی شده است [23].

بررسی قابلیت حذف رادیکال (ABTS)

برای انجام این آزمایش از روش ری و همکاران استفاده شد [24]. رادیکال کاتیون ABTS نسبت به رادیکال DPPH فعال‌تر است و واکنش‌دهندگی آن با آنتی‌اکسیدان حدود 1 دقیقه طول می‌کشد. به‌همین دلیل در سنجیدن فعالیت آنتی‌رادیکالی از آن استفاده زیادی می‌کنند. در این آزمایش، نخست رادیکال کاتیون پایدار ABTS با اکسایش ABTS به‌وسیلة پتاسیم پرسولفات، تولید می‌شود. این رادیکال کاتیونی رنگ سبز-آبی و جذب در طول‌موج 734 نانومتر دارد و به‌واسطة تعیین میزان کاهش جذب می‌توان به کاهش میزان این رادیکال کاتیونی پی‌برد که شاخصی از فعالیت آنتی‌رادیکالی ترکیبات مورد نظر است [25].

(3)   

اندازه‌گیری اثرگذاری شیف‌باز در حذف رادیکال‌های هیدروکسیل

برای فعالیت حذف رادیکال‌های هیدروکسیل از روش لیون و همکاران استفاده شد [26]. نخست، مخلوطی از 600 میکرولیتر فنانترولین (غلظت 5 میلی‌مولار)، 600 میکرولیتر سولفات آهن (غلظت 5 میلی‌مولار)، 600 میکرولیتر EDTA (غلظت 15 میلی‌مولار) و 400 میکرولیتر بافر سدیم فسفات (غلظت 2/0 مولار) و 4/7pH=  آماده شد. سپس، 600 میکرولیتر از نمونة کمپلکس شیف‌باز (غلظت 1 میلی‌گرم/ میلی‌لیتر) به محلول و در آخر 800 میکرولیتر آب‌اکسیژنه اضافه‌شد. مخلوط به‌مدت یک ساعت در دمای 37 درجة سانتی‌گراد انکوبه و جذب محلول در محدودة 536 نانومتر اندازه‌گیری شد [27].

درصد فعالیت حذف رادیکال های هیدروکسیل =

 (AS – A0) × 100/ (AC –A0)(4)                       

آزمون ضدمیکروبی

آزمایش در سه تکرار انجام و از دو باکتری استافیلوکوکوس اورئوس )گرم مثبت((ATCC 1112)  و اشرشیاکلی )گرم منفی (ATCC 1330)) استفاده شد.

برای تهیة دیسک آنتی‌بیوتیکی از دیسک بلانک استفاده شد. دیسک‌ها با سه غلظت 100، 200، 250 میلی‌گرم بر میلی‌لیتر تهیه شد. هر طرف دیسک با 15 میکرولیتر از محلول آغشته شد. با کمک سوآباستریلاز سوسپانسیون باکتریایی روی محیط مولرهینتون‌آگار کشت یکنواخت داده شد .دیسک‌های آنتی‌بیوتیکی با استفاده از پنس استریل و با فواصل استاندارد (5/1 سانتی‌متر از لبة پلیت و 4/2 سانتی‌متر فاصلة مرکز دو دیسک مجاور) روی سطح محیط قرار داده شد. پلیت‌ها در انکوباتور 33 درجة سانتی‌گراد در شرایط هوازی به‌مدت 24 ساعت قرارگرفت. بعد از این مدت قطر هالة عدم‌رشد هر آنتی بیوتیک بر حسب میلی‌متر با استفاده از خط‌کش اندازه‌گیری شد [28]. برای تأیید آزمایش‌های حساسیت آنتی‌بیوتیکی، آنتی‌بیوگرام روی دیسک آنتی‌بیوتیکی جنتامایسین (به‌عنوان شاهد) انجام شد.

یافته‌ها

فعالیت آنتی‌اکسیدانتی و آنتی‌میکروبی شیف‌باز مس N1-N' دی‌پیریدوکسیل-1-2 دی‌آمینوبنزن ارزیابی شد. در این پژوهش، بررسی فعالیت رادیکال‌های DPPH، ABTS و هیدروکسیل بررسی شد. شکل 2 نشانگر فعالیت حذف رادیکال DPPH است. با افزایش غلظت شیف‌باز، میزان حذف رادیکال‌ها افزایش یافت و IC50 (غلظتی که در آن شیف‌باز 50 درصد از رادیکال‌های آزاد را به‌صورت احیا درمی‌آورد) در این تست mg/ml 1/0 به‌دست آمد. شکل 3 فعالیت جذب رادیکال ABTS را نشان می‌دهد. مقدار حذف رادیکال‌ها متناسب با افزایش غلظت شیف‌باز نیز افزایش یافت. در این آزمایش IC50، mg/ml 11/0 محاسبه شد. در هر دو تست از گلوتاتیون احیا (GSH) به‌عنوان آنتی‌اکسیدان استاندارد استفاده شد، IC50کمتر از mg/ml 015/0 است. همچنین، شکل 4 نشان‌دهندة فعالیت حذف رادیکال به روش هیدروکسیل است. هر چه غلظت شیف باز افزایش پیدا کرد، حذف رادیکال هم زیاد شد. از اسکوربیک اسید با IC50کمتر از mg/ml 015/0 به‌عنوان آنتی‌اکسیدان استاندارد استفاده شد. شکل‌های 5 و 6 بیانگر آزمون آنتی‌میکروبی است که به‌روش دیسک دیفیوژن انجام شد. همان‌طور که در شکل 5 و 6 مشخص است باکتری گرم مثبت (استافیلوکوکوس اورئوس) تأثیر بیشتری نسبت به باکتری گرم منفی (اشرشیاکلی) از خود نشان داد؛ به‌عبارتی، به شیف‌باز حساسیت بیشتری دارد. جدول 1 قطر هالة عدم‌رشد باکتری با شیف‌باز را بیان می‌کند.

شکل 1. ساختار کمپلکس شیف‌باز N,N-dipyridoxyl(1,2 diaminobenzene) Cu2+سنتزشده و مورد استفاده در این پژوهش

شکل 2. درصد مهار رادیکال DPPHبا شیف‌باز مس‌دار. در این تست از گلوتاتیون به‌عنوان کنترل مثبت استفاده شد.

شکل 3. درصد مهار رادیکال ABTS با شیف‌باز مس‌دار. در این تست از گلوتاتیون به‌عنوان کنترل مثبت استفاده شد. 

شکل 4. درصد مهار رادیکال هیدروکسیل با شیف‌باز مس‌دار. در این تست از اسکوربیک اسید به‌عنوان کنترل مثبت استفاده شد.

شکل 5. مهار رشد باکتری استافیلوکوکوس اورئوس (گرم مثبت) با شیف‌باز مس‌دار که به روش دیسک دیفیوژن بررسی شد

شکل 6. مهار رشد باکتری اشرشیاکلی (گرم منفی) با شیف‌باز مس‌دار که به‌روش دیسک دیفیوژن بررسی شد.

 

جدول 1. تأثیر شیف‌باز مس‌دار بر دو باکتری گرم منفی و گرم مثبت به‌روش دیسک دیفیوژن به‌منظور تعیین میزان مهار رشد باکتری‌ها در شیف‌باز

غلظت شیف‌باز (µg/ml)

میزان خاصیت آنتی‌میکروبی (mm)

اشرشیاکلی

استافیلوکوکوس اورئوس

100

بی‌اثر

بی‌اثر

200

8

9

250

8

9

بحث و نتیجه‌گیری

طبق نتایج حاصل از تست‌های آنتی‌اکسیدانتی (DPPH، ABTS و هیدروکسیل) می‌توان گفت که کمپلکس شیف‌باز مس‌دار N,Nˊ-dipyridoxyl (1,2 diaminobenzene) Cu2+فعالیت آنتی‌اکسیدانی دارد. استرس اکسایشی با بیماری‌هایی نظیر سرطان، نارسایی قلبی، پارکینسون و آلزایمر در ارتباط است. در نتیجه، شناسایی و تولید آنتی‌اکسیدان‌های طبیعی و سنتزی برای جلوگیری از استرس اکسایشی و آثار مخرب آن ضروری است.

در مطالعة مشابهی، هاق و همکاران با سنتز فعالیت آنتی‌اکسیدانی، ضدتوموری و حفاظت از DNA ترکیبات شیف‌بازهای آلی حاوی فروسن را ارزیابی کردند. این مطالعه نشان داد که تمام اجزا فعالیت‌های آنتی‌اکسیدانی، ضدتوموری و حفاظت از DNA قوی دارند [29]. لیگاندهای شیف‌باز از نظر خواص دارویی مانند ضدباکتری، ضدویروس، ضدقارچ و ضدتومور بسیار جالب توجه است [30 و 31]. شیف‌باز نیز به‌طور بالقوه داروی ضدسرطانی است و زمانی که از آن در تهیة کمپلکس‌های فلزی استفاده شود خاصیت ضدسرطانی این کمپلکس‌ها در قیاس با لیگاند آزاد تقویت می‌شود [32]. طیف گستردة کاربرهای طبی این اجزا بررسی شد و در برخی از آن‌ها معلوم شد که به‌صورت عوامل تشخیص بالینی و نیز در شیمی‌درمانی مفید است [33]. شیف‌باز کمپلکس مس (II) پتانسیل زیادی در فعالیت ضدتکثیری و ضدباکتریایی دارد [34].

در مطالعة دیگری، فعالیت آنتی‌اکسیدانی و آنتی‌فلامنتری یک‌سری از ترکیبات دارای مس با روش‌های رادیکال DPPH، هیدروکسیل و سوپر اکسید انجام شد [35]. کمپلکس شیف‌باز Ruthenium(III) S-methylisothiosemicarbazone از نظر خاصیت آنتی‌اکسیدانی با روش‌های DPPH، هیدروژن پراکسید، رادیکال هیدروکسیل و رادیکال اکسید نیتریک ارزیابی شد و نشان داد خاصیت آنتی‌اکسیدانی عالی دارد [36]. همچنین، در مطالعة حاضر، طبق بررسی‌ با آزمون آنتی‌میکروبی، خاصیت آنتی‌میکروبی شیف‌باز مس‌دار تأیید شد. شیف‌بازها عوامل امیدبخش آنتی‌باکتریایی است. برای مثال، N-(salicylidene)-2-hydroxyaniline علیه مایکوباکتریوم توبرکلوزیس H37RV مؤثر است [37]. اخیراً طی مطالعه‌ای سنتز و فعالیت آنتی‌میکروبی یک رشته از شیف‌بازهای مشتق‌شده از تغلیظ 5-کلرو-سالیسیل آلدهید و آمین‌های اولیه گزارش شده است [38]. همچنین، در پژوهشی دیگر شیف‌باز مشتق‌شده از ایساتین و دارای فعالیت آنتی‌باکتریایی گزارش شده است [39]. امیری و همکاران خواص آنتی‌اکسیدانی و آنتی‌میکروبی شیف‌باز مشتق‌شده از تیوسمی‌کاربازون را ارزیابی کردند [40].

 

تشکر و قدردانی

این مقاله، حاصل پایان‌نامة دورة کارشناسی‌ارشد سهیلا یدامانی است که در سال 1394به تصویب رسید و با حمایت دانشگاه آزاد مشهد اجرا شده است. بدین‌وسیله نویسندگان مقاله از کارشناسان آزمایشگاه بیوشیمی و میکروبیولوژی دانشگاه آزاد اسلامی مشهد کمال تشکر و قدردانی را دارند  که در فراهم‌آوردن امکانات این تحقیق همکاری لازم را مبذول داشتند.

[1] Abdel-Latif S, Hassib H, Issa Y. Studies on some salicylaldehyde Schiff base derivatives and their complexes with Cr (III), Mn (II), Fe (III), Ni (II) and Cu (II). Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2007; 67(3): 950-7.
[2] Meghdadi S, Amirnasr M, Mereiter K, Amiri A, Ghodsi V. Synthesis, characterization and electrochemistry of carboxamido Co (III) complexes: The crystal structure of [Co III (Mebpb)(N-MeIm) 2] BPh 4 CH 3 OH. Inorganica Chimica Acta, 2010; 363(7): 1587-92.
[3] Nayak S, Gamez P, Kozlevčar B, Pevec A, Roubeau O, Dehnen S, et al. Coordination compounds from the planar tridentate Schiff-base ligand 2-methoxy-6-((quinolin-8-ylimino) methyl) phenol (mqmpH) with several transition metal ions: Use of [Fe III (mqmp)(CH 3 OH) Cl 2] in the catalytic oxidation of alkanes and alkenes. Polyhedron, 2010; 29(11): 2291-6.
[4] Mohamed GG, Zayed M, Abdallah S. Metal complexes of a novel Schiff base derived from sulphametrole and varelaldehyde; Synthesis, spectral, thermal characterization and biological activity. Journal of Molecular Structure, 2010; 979(1): 62-71.
[5] Tai AW, Lien EJ, Lai MM, Khwaja TA. Novel N-hydroxyguanidine derivatives as anticancer and antiviral agents. Journal of Medicinal Chemistry, 1984; 27(2): 236-8.
[6] WangPH, Keck JG, Lien EJ, Lai MM. Design, synthesis, testing, and quantitative structure-activity relationship analysis of substituted salicylaldehyde Schiff bases of 1-amino-3-hydroxyguanidine tosylate as new antiviral agents against coronavirus. Journal of Medicinal Chemistry, 1990; 33(2): 608-14.
[7] Li YF, Liu ZQ. Ferrocenyl Schiff base as novel antioxidant to protect DNA against the oxidation damage. European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2011; 44(1): 158-63.
[8] Bréfuel N, Vang I, Shova S, Dahan F, Costes JP, Tuchagues JP. Fe II Spin crossover materials based on dissymmetrical N 4 Schiff bases including 2-pyridyl and 2R-imidazol-4-yl rings: Synthesis, crystal structure and magnetic and Mössbauer properties. Polyhedron, 2007; 26(8): 1745-57.
[9] Praveen C, Kumar KH, Muralidharan D, Perumal P. Oxidative cyclization of thiophenolic and phenolic Schiff's bases promoted by PCC: a new oxidant for 2-substituted benzothiazoles and benzoxazoles. Tetrahedron, 2008; 64(10): 2369-74.
[10] Nair MS, Arish D, Joseyphus RS. Synthesis, characterization, antifungal, antibacterial and DNA cleavage studies of some heterocyclic Schiff base metal complexes. Journal of Saudi Chemical Society, 2012; 16(1): 83-8.
[11] Asiri A, Al-Sehemi A, Badahdah K, Al-Amoudi M, Bukhari A, Khan S. Synthesis and electronic spectra of some new N-(2-Hydroxy-1-Naphthylidene) anils derived from substituted 2-aminothiophene. Org. Chem. Insight, 2010; 3: 1-8.
[12] Jayashree B, Kaur M, Pai A. Synthesis, characterisation, antioxidant and anticancer evaluation of novel schiffˊs bases of 2-quinolones. Elixir Online Journal, 2012; 52: 11317.
[13] Singh P, Kaur P, Luxami V, Kaur S, Kumar S. Syntheses and anti-cancer activities of 2-[1-(indol-3-yl-/pyrimidin-5-yl-/pyridine-2-yl-/quinolin-2-yl)-but-3-enylamino]-2-phenyl-ethanols. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007; 15(6): 2386-95.
[14] Shah TJ, Desai VA. Synthesis of some novel fluorinated 4-thiazolidinones containing amide linkages and their antimicrobial screening. Arkivoc, 2007; 14: 218-28.
[15] Dollwet H, Sorenson J. Historic uses of copper compounds in medicine. Trace elements in Medicine, 1985; 2(2): 80-7.
[16] Ou B, Huang D, Hampsch-Woodill M, Flanagan JA, Deemer EK. Analysis of antioxidant activities of common vegetables employing oxygen radical absorbance capacity (ORAC) and ferric reducing antioxidant power (FRAP) assays: a comparative study. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002; 50(11): 3122-8.
[17] Scheibmeir HD, Christensen K, Whitaker SH, Jegaethesan J, Clancy R, Pierce JD. A review of free radicalsand antioxidants for critical care nurses. Intensive and Critical Care Nursing, 2005; 21(1): 24-8.
[18] Sokmen A, Gulluce M, Akpulat HA, Daferera D, Tepe B, Polissiou M, et al. The in vitro antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils andmethanol extracts of endemic Thymus spathulifolius. Food Control, 2004; 15(8): 627-34.
[19] Shahab N, Mohd Yazid J, Rabiatul Adawiyah M, Mahayuddin M, Yusnita A, Suhaida M, et al. Production of coenzyme q10 from fungi and actinomycetes.
[20] Alekshun MN, Levy SB. Molecular mechanisms of antibacterial multidrug resistance. Cell, 2007; 128(6): 1037-50.
[21] Rice LB. Unmet medical needs in antibacterial therapy. Biochemical Pharmacology, 2006; 71(7): 991-5.
[22] Stocks J, Dormandy T. The autoxidation of human red celllipids induced by hydrogen peroxide. British Journal of Haematology, 1971; 20(1): 95-111.
[23] Brand-Williams W, Cuvelier ME, Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT-Food Science and Technology, 1995; 28(1): 25-30.
[24] Castro MM, Fandiño RLA, Sanchez MIR, Gonzalez MMR, De Artiñano AA. Bioactive peptides derived from the proteins of egg white by means of enzymatic hydrolysis. Google Patents, 2012.
[25] Miliauskas G, Venskutonis P, Van Beek T. Screening of radical scavenging activity of some medicinal and aromatic plant extracts. Food Chemistry, 2004; 85(2): 231-7.
[26] Hartmann R, Meisel H. Food-derived peptides with biological activity: from research to food applications. Current Opinion in Biotechnology, 2007; 18(2): 163-9.
[27] Saiga A, Tanabe S, Nishimura T. Antioxidant activity of peptides obtained from porcine myofibrillar proteins by protease treatment. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003; 51(12): 3661-7.
[28] Pfaller M, Diekema D. Progress in antifungal susceptibility testing of Candida spp. by use of Clinical and Laboratory Standards Institute broth microdilution methods, 2010 to 2012. Journal of Clinical Microbiology, 2012; 50(9): 2846-56.
[29] Nawaz H, Akhter Z, Yameen S, Siddiqi HM, Mirza B, Rifat A. Synthesisand biological evaluations of some Schiff-base esters of ferrocenyl aniline and simple aniline. Journal of Organometallic Chemistry, 2009; 694(14): 2198-203.
[30] Bhargavi G, Rajasekharan M, Costes JP, Tuchagues JP. Synthesis, crystal structure and magnetic properties of dimeric Mn III Schiff base complexes including pseudohalide ligands: Ferromagnetic interactions through phenoxo bridges and single molecule magnetism. Polyhedron, 2009; 28(7): 1253-60.
[31] Rosu T, Pahontu E, Maxim C, Georgescu R, Stanica N, Almajan GL, et al. Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new complexes of Cu (II), Ni (II), VO (II), Mn (II) with Schiff base derived from 4-amino-2, 3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one. Polyhedron, 2010; 29(2): 757-66.
[32] Basak S, Sen S, Banerjee S, Mitra S, Rosair G, Rodriguez MG. Three new pseudohalide bridged dinuclear Zn (II) Schiff base complexes: Synthesis, crystal structures and fluorescence studies. Polyhedron, 2007; 26(17): 5104-12.
[33] Rajendiran V, Palaniandavar M, Periasamy VS, Akbarsha MA. New [Ru (5, 6-dmp/3, 4, 7, 8-tmp) 2 (diimine)] 2+ complexes: Non-covalent DNA and protein binding, anticancer activity and fluorescent probes for nuclear and protein components. Journal of Inorganic Biochemistry, 2012; 116: 151-62.
[34] Hajrezaie M, Golbabapour S, Hassandarvish P, Gwaram NS, Hadi AHA, Ali HM, et al. Acute toxicity and gastroprotection studies of a new schiff base derived copper (II) complex against ethanol-induced acute gastric lesions in rats. PloS One, 2012; 7(12): e51537.
[35] Pontiki E, Hadjipavlou-Litina D, Chaviara A, Bolos C. Evaluation of anti-inflammatory and antioxidant activities of mixed-ligand Cu (II) complexes of dien and its Schiff dibases with heterocyclic aldehydes and 2-amino-2-thiazoline. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2006; 16(8): 2234-7.
[36] Prakash G, Manikandan R, Viswanathamurthi P, Velmurugan K, Nandhakumar R. Ruthenium (III) S-methylisothiosemicarbazone Schiff base complexes bearing PPh 3/AsPh 3 coligand: Synthesis, structure and biological investigations, including antioxidant, DNA and protein interaction, and in vitro anticancer activities. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 2014; 138: 63-74.
[37] Souza AOD, Galetti F, Silva CL, Bicalho B, Parma MM, Fonseca SF, et al. Antimycobacterial and cytotoxicity activity of synthetic and natural compounds. Química Nova, 2007; 30(7): 1563-6.
[38] Shi L, Ge HM, Tan SH, Li HQ, Song YC, Zhu HL, et al. Synthesis and antimicrobial activities of Schiff bases derived from 5-chloro-salicylaldehyde. European Journal of Medicinal Chemistry, 2007; 42(4): 558-64.
[39] Pandeya S, Sriram D, Nath G, De Clercq E. Synthesis and antimicrobial activity of Schiff and Mannich bases of isatin and its derivatives with pyrimidine. Il Farmaco, 1999; 54(9): 624-8.
[40] Al-Amiery AA, Al-Majedy YK, Ibrahim HH, Al-Tamimi AA. Antioxidant, antimicrobial, and theoretical studies of the thiosemicarbazone derivative Schiff base 2-(2-imino-1-methylimidazolidin-4-ylidene) hydrazinecarbothioamide (IMHC). Organic and Medicinal Chemistry Letters, 2012; 2(1): 1.
دوره 24، شماره 5
آذر و دی
آذر و دی 1396
صفحه 375-380
  • تاریخ دریافت: 19 اردیبهشت 1395
  • تاریخ بازنگری: 02 بهمن 1396
  • تاریخ پذیرش: 06 مهر 1395
  • تاریخ اولین انتشار: 01 آذر 1396